Я про жилет такую версию выдвигаю. Жилет - одна из наиболее типичных одежек хоббитов. Когда Бильбо увидел драгоценное велликолепие на Смауге примерно в том месте, где у достопочтенных хоббитов должны быть жилеты - у него видимо сработал ассоциативный ряд.
Хотя были же карманы у троллей и мягкие тапочки у гоблинов в пещерах. Сказка-с... (А в фильме злой ПиДжей лишил нас лицезрения и говорящего кошелька, и этих самых тапочек, ух...)