Насчет "эльфы покидают Средиземье. Навсегда", я согласна с тобой, Ail. Смысл передан точно, и звучит лучше.
А вот насчет второго, про ночевки, TheHutt прав - у тебя происходит искажение смысла фразы. Сэм говорит не о том, что он не собирается привыкать, а о том, что не думает, что он когда-нибудь привыкнет. Чувствуешь разницу? В твоем варианте получается какой-то капризный оттенок во фразе Сэма, которого абсолютно нет в оригинале. Что значит, не собирается привыкать - он что, не понимает, что именно так им и придется теперь спать все время похода? А имелось в виду, что он понимает, что так им спать придется, и он от этого грустит.
Короче, надо обязательно переделать эту фразу, вариант Хатта вполне нормальный, но если не нравится - можно придумать свой вариант, но с тем же смыслом.
Теперь по поводу "вызывать грязные чувства". Вот уж действительно, какие-то грязные намеки в этой фразе слышатся.

Это очень неуклюже звучит, может, попробовать по-другому, например, как у МК?
Frodo
Думаю, у вражеского слуги
была бы ласка напоказ...
...а иное про запас.
Merry
Да уж, вид у него точно неласковый.