Ну я ж приводила...
Или надо было подробней развернуть? Лопухнулся с тем, что беззаговорочно верил Саруману; выбрал неправильного человека, чтоб передать письмо Фродо (Фродо из-за обоих ошибок сильно пострадал), боялся поверить, что это было то самое Кольцо, и потому столько перепроверял. Пошел через Карадрас, потому что боялся идти через Морию. Не мог прочесть пароль на морийских воротах.
В Хоббите понадеялся, что все решится через Аркенстон, и слишком поздно выдал инфу об идущих туда орках. В Хоббите же проявлял тщеславие, над которым подтрунивал Бильбо. Лесной пожар опять-таки устроил, только что обсуждали.

В Походе к Эребору (и его, и Приложения к ВК, главу о гномах я считаю каноном Хоббита и без них не вижу смысла вести дискуссию) Гэндальфа поправляет Фродо - насчет того, отчего погиб Торин, и Гэндальф признает свою ошибку.
Кстати, когда он перерождается как Белый, он уже практически не ошибается, и теряет часть своей человечности. Вот Гэндальф Белый больше похож на ангела во плоти, но его срок действия очень ограничен, его пустили назад чисто для эндшпиля, и закончив миссию, он ни во что не вмешивается, чтоб не было искушения возросшей силой.