Он вообще-то не прямо в Ривенделл отправился, а сначала обратно к Эребору.

В таком путешествии доспех и оружие не помеха, а вот Фродо в тихом-безопасном Шире они были совершенно ни к чему.

Откуда Бильбо мог знать, что через 17 лет ситуация радикально изменится? Потом, конечно, мог бы с Гэндальфом передать, но когда Фродо велели уходить из Шира, его должен был сопровождать Гэндальф, который в смысле антиназгульской обороны надежнее кольчуг и мечей.