В моем представлении Бильбо не женился, потому что не видел себе достойной пары: жительницы Хоббитона, зацикленные на домашнем хозяйстве, не были ему ровней. Наверняка ему пытались сосватать каких-нибудь старых дев (по большей части из-за мифического богатства), но все старания шли прахом
Много ли в Шире ловких, сметливых, легких на подъем хоббитянок с острым, пытливым умом?.. К тому же одному было просто удобнее: приди в нему гномы и позови в очередное путешествие - Бильбо тут же сорвался бы с места и пошел за ними. А если есть семья, такой номер уже не пройдет. Думаю, он осознавал всю ответственность и не хотел ее на себя брать, потому что его постоянно тянуло вдаль и он не знал, сколько еще пробудет в Хоббитоне. Ну а Фродо на момент усыновления уже был в сознательном возрасте и, скорее всего, смог бы как-то о себе позаботиться.