В "Охоте за кольцом" сказано, что Саурон отпустил Голлума намеренно в надежде, что он сам, мол, будет искать Кольцо и авось-либо найдет (Саурона не смутило, что за почти 80 предыдущих лет Голлум в своих поисках не продвинулся ни на вот столько. Кстати, действительно, а где он шлялся все эти годы?). Но Голлум вдруг пропал, и никто из прислужников Зла не знал, где он. И Саурон отправил назгулов и на поиски Шира, и на поиски Голлума.
А дальше внезапно в тексте запись, что-де 22-го июля семь назгулов повстречали двоих, которые обитали в Дол-Гулдуре, и от них уж узнали, что Голлум ускользнул и от орков, которые его освободили, и от эльфов, которые за ним гнались. А как вдруг назгулы обо всем этом узнали, и с чего орки вдруг кинулись Голлума освобождать - тайна сия велика есть
В другой версии этой истории уже написано, что Голлума засекли в обществе какого-то мужика (Арагорна), когда Арагорн уже был в Мирквуде, а потом обнаружили Голлума у Трандуила, потому что пристально следили за его владениями, тем более, что туда внезапно пришел Гэндальф.
Но я все равно не понимаю. Вряд ли Голлума выводили выгуливать куда-то к самой границе. И если даже в центре владений Трандуила прислужники Зла имели наблюдать Голлума, то куда смотрели эльфы, непонятно. Безобразие же форменное!