Мда, хорошие вопросы.
Насчет зачем спасательная операция - может, Саурон ему какое-то задание дал? Мол, найди кольцо. Или боялся, что Голлум расскажет что-то о его планах.
А вот зачем он пошел в Мордор, совершенно непонятно. Узнал, что кольцо родом оттуда и решил проверить, не вернулось ли к Хозяину? Есть информация, как его вообще туда занесло? Я помню только какую-то фразу Гендальфа, что пути привели его в Мордор и все.
И да - Голлум вообще осознавал, интересно, природу кольца? Что это не просто "его прелесссть"?