Я думаю, что Бильбо вообще в драгоценностях не очень разбирался. Вот и отдал Трандуилу то, что самому было не жалко. А тот не будь дурен и взял.
А вообще Бильбо очень крут. Простой хоббит, далекий от великого и высокого - а собрал Кольцо Всевластия, мифриловую кольчугу, Аркенстон и ножик самого Тургона (ну или Эктелиона, помните мы реконструкцию проводили)
Очень умный мужчина, знает, кого надо выбирать