Новый виток спора пессимистов с оптимистами?
По-моему, дело в том, что для простых смертных в Валинор действительно можно попасть только после смерти - "Но тело из плоти тяжело для этого пути". Души людей после смерти на некоторое время попадают туда, а потом продолжают путь дальше, неизвестно куда. Так что все правильно Гэндальф сказал. Однако, Фродо была дана особая милость - а именно попасть туда живым и пожить там, пока он не почувствует себя готовым принять Дар. А уже потом его душа навсегда покинет этот мир.