Мы говорим про третий-четвертый сезон. Дин когда шел сдаваться, справедливо огреб от Кастиэля, никто не говорит, что он прав тут.
В третьем он решил умереть сам, один, решил судьбу одного человека, себя.
А в четвертом тут даже дело не в том, имхо, что наперекор Дину, а в том, что в сотрудничестве с демоном. Нету аргумента, что был неправ изначально потому, что делал не так, как хотел Дин. (Хотя Дин и был прав
)