Ну это скорее не осторожность (иначе он в поход бы не пошел и Торина попытался отговорить), у него более широкий взгляд на мир, не такая прямолинейность как у Торина. Многовариативность. Он скорее прокручивает в мозгу много разных вариантов действий. И как
Нэцках выше отметила, он такой мостик между миром Бильбо и своим собственным., именно за счет вот этого своего качества.
И Морию они все-таки захватили и жили там какое-то время, обустроились, начали работы...Кто же знал про Балрога...
