Как любит говорить мой папа, "осторожно - а вдруг получится"

Мировая литература знает немало сюжетов, в которых неопытный герой, попадая в переделки, преодолевает их более удачливо, выживает там, где гибнут более подготовленные. Так что в каком то смысле Мерри и Пиппин - реализованная метафора какого-нибудь Жака-Простака)))
А если серьезно, то Гэндальф отлично понимал, что основная битва будет в головах, а не на мечах. У каждого можно было найти слабые места - гордыню, тщеславие, неуверенность. А Мерри и Пиппин были сплошным слабым местом! А с того момента, как врагу стало известно, что кольцо несет хоббит, - еще и мишенью для всей Мордорской рати. Ну куда таких брать?
А про малосвязность я сказала на всякий случай: сегодня так уработалась, что вязну в словах