Можно вклиниться в ваш жаркий спор?
Мне кажется, до определенной степени бессмысленно говорить о милосердии конкретно "у Толкина", во всяком случае, в земной жизни. В Арде существует и загробная, и некий высший суд, который выносит решение, исходя не только из порядочности "подсудимого", но и из перенесенных им страданий.
По-моему, у Филипа Дика есть роман о том, как несколько человек, подвергшихся сверхъестественному воздействию, смогли затем моделировать мир по своему вкусу. Один из них, добродетельный пуританин, создал Землю, на которой преступление немедленно следовало за наказанием. Выругался - укусила оса, украл - сломал руку и т.д. Но Арда вовсе не такой логически математический мир. Она похожа на наш, безумный, безумный, безумный

. Помните слова Иисуса в Евангелии (за точность не ручаюсь): "Или вы думаете, что десять рабочих, погибших вчера на стройке, были грешнее всех в Иерусалиме?"
Совершить шаг к свету, мне кажется, человек может только сам. Ближние могут пытаться помочь ему в этом, и им зачтутся их усилия, но если сам пациент выздороветь не захочет - все, труба. Извините за аналогию, но это как с алкоголиком - вокруг него можно устраивать шаманские пляски и тем чистить себе карму, но бросить пить человек должен только сам.
И в мире Толкина злодей может прожить жизнь внешне благополучно, а хороший человек погибнуть зазря. Но то, что этот мир в целом справедливей и чище нашего, и то, что до последнего вздоха даже отъявленный негодяй имеет шанс, несомненно.